Chicago Hip-Hop — одно из самых заметных направлений современной музыкальной культуры города. В отличие от блюза и джаза, которые сформировались в Чикаго в первой половине XX века, хип-хоп начал активно развиваться здесь значительно позже — в 1980–1990-е годы.
Чикагская сцена сформировалась под влиянием городской среды, разнообразных районов и сильной локальной музыкальной культуры. Музыканты использовали элементы соула, джаза, госпела и электронной музыки, создавая собственное звучание, отличающееся от нью-йоркского или лос-анджелесского хип-хопа.
Сегодня Chicago Hip-Hop известен далеко за пределами города. Многие исполнители, (Kanye West, Common , Chance the Rapper) начавшие карьеру на местной сцене, стали известными во всём мире. При этом Чикаго остаётся важным центром развития жанра, где продолжают появляться новые артисты, музыкальные направления и фестивали.